- Alkanole
- Homologe Reihe der Alkanole
- Nomenklatur
- Stellungsisomerie
- Funktionelle Gruppe
- Mehrwertige Alkanole
- Vielfältigkeit von Alkanolen
- Eigenschaften
- Hydroxygruppe und zwischenmolekulare Kräfte
- Homologe Reihe und Löslichkeit
- Reaktionen von Alkanolen
- Oxidation
- Vorgehen zum Lösen von Redoxreaktionen mit Alkanolen
- Funktionelle Gruppen sauerstoffhaltiger organischer Verbindungen
Alkanole
Alkanole werden im allgemeinen Sprachgebrauch auch Alkohole genannt.
Homologe Reihe der Alkanole
Die Gruppe der Alkanole ist die bekannteste Verbindungsklasse sauerstoffhaltiger organischer Verbindungen. Ein Alkohol bindet mindestens eine Hydroxylgruppe/Hyrdoxygruppe (OH-Gruppe) an einem gesättigten Kohlenstoffatom.
Die Kohlenwasserstoffkette wird Alkylrest genannt, die häufig mit „R-“ abgekürzt wird, z.B. R-OH.
Nomenklatur
An das zugehörige Alkan hängt man ein „-ol“, um den Namen des entsprechenden einfachen Alkanols zu erhalten, z.B. Methanol, Ethanol, Propanol etc. Die anderen Nomenklaturregeln bleiben bestehen, wobei das Kohlenstoffatom mit der OH-Gruppe die möglichst niedrige Zahl erhält.
Stellungsisomerie
Hat ein Alkanol mehr als zwei Kohlenstoffatome ist aus der Summenformel nicht eindeutig feststellbar, an welchem Kohlenstoffatom die Hydroxylgruppe gebunden ist. Am Beispiel von Butanol (C4H9OH) lässt sich das gut erkennen:
Butan-1-ol | Butan-2-ol | 2-Methylpropan-2-ol | 2-Methylpropan-1-ol |
Wenn Verbindungen die gleiche Summenformel besitzen und sich ausschließlich in der Stellung der funktionellen Gruppe unterscheiden, nennt man dies Stellungsisomerie.
Je nach Stellung der Hydgroxygruppe kann man zwischen drei Gruppen von Alkanolen unterscheiden:
- primäres Alkanol: Das die Hydroxygruppe bindende Kohlenstoffatom ist mit zwei Wasserstoffatomen bzw. einem weiteren Kohlenstoffatom verbunden (z.B. Propan-1-ol)
- sekundäres Alkanol: Das Kohlenstoffatom ist mit einem Wasserstoffatom bzw. zwei anderen Kohlenstoffatomen verbunden (z.B. Propan-2-ol)
- tertiäres Alkanol: Das Kohlenstoffatom ist mit keinem Wasserstoffatom bzw. mit drei Kohlenstoffatomen verbunden (z.B. 2-Methylpropan-2-ol)
Funktionelle Gruppe
Die funktionelle Gruppe eines Moleküls ist der Teil, der die physikalischen und chemischen Eigenschaften und den Namen einer organischen Verbindung wesentlich bestimmt. Beim Alkanol ist dies die OH-Gruppe.
Mehrwertige Alkanole
Alkanole, die eine Hydroxygruppe besitzen, werden einwertige Alkanole und Alkohole mit mehreren Hydroxygruppen mehrwertige Alkanole genannt. So ist Ethandiol ein zweiwertiger Alkohol, Propantriol ein dreiwertiger.
Ethandiol (auch Glykol genannt) |
Propan-1,2,3-triol (auch Glycerin genannt) |
Vielfältigkeit von Alkanolen
Alkohole können für verschiedene Zwecke genutzt werden.
- Trinkalkohol: Das ist der aus Gärung gewonnene Ethanol
- Frostschutz, Enteisung: Ethan-1,2-diol, Propan-1,2-diol, Propan-2-ol
- Brennstoffe: Bioethanol als Treibstoffzusatz, Spiritus
- Reinigungsmittel: Glasreiniger
- Zusatz in Parfums und Medikamenten
Eigenschaften
Hydroxygruppe und zwischenmolekulare Kräfte
Bei einem Alkanol ist durch die Hydroxygruppe ein Dipol vorhanden. Der Sauerstoff ist dabei δ– und der Wasserstoff δ+. Da dies bei jedem Alkanol der Fall ist, können sich zwischen den Alkoholmolekülen Wasserstoffbrückenbindungen bilden.
Die zwischenmolekularen Kräfte sind allerdings schwächer als bei Wassermolekülen, da das Ethanol nur ein Wasserstoffatom zur Bildung von Wasserstoffbrücken zur Verfügung stellt, während Wasser zwei anbietet. Dadurch liegen die Siedetemperaturen unterhalb der des Wassers, da weniger Energie aufgewendet werden muss, um die zwischenmolekularen Kräfte zu lockern bzw. zu überwinden.
Ethanol kann sich aufgrund seiner unpolaren Ethylgruppe in Alkanen und anderen Ölen und aufgrund seiner polaren Hydroxygruppe in Wasser lösen. Es ist damit also sowohl lipophil als auch hydrophil, während die Lösungsmittel nicht ineinander lösbar sind.
Homologe Reihe und Löslichkeit
Der Alkylrest und die Hydroxygruppe bestimmen das Lösungsverhalten der Alkanole. Bis zum Propanol lösen sie sich unbegrenzt in Wasser; ab Butan-1-ol allerdings nimmt die Wasserlöslichkeit ab, da der Alkylrest zunehmend das Lösungsverhalten bestimmt.
Alkanole haben folgende Eigenschaften:
- steigende Siedetemperaturen innerhalb der homologen Reihe wegen Zunahme der Van-der-Waals-Kräfte
- Siedetemperaturen sind höher als Alkane mit ähnlicher Kettenlänge wegen Ausbildung von Wasserstoffbrücken
- Alkane und entsprechende Alkanole nähern sich mit zunehmender Kettenlänge an
- Bei isomeren Alkanolen liegen verschiedene Siedetemperaturen vor, weil die Oberflächen und somit die Van-der-Waals-Kräfte unterschiedlich stark sind und die Ausbildung von Wasserstoffbrücken verändert ist
- Die Viskosität (Zähflüssigkeit) nimmt zu
Reaktionen von Alkanolen
Oxidation
Die Oxidationszahlen in organischen Verbindungen ermittelt man folgendermaßen:
- Strukturformeln zeichnen
- An das Atom mit der höheren Elektronegativität wird an das Elektronenpaar „-1“ geschrieben, an das andere „+1“; bei gleicher Elektronegativität auf beiden Seiten „0“
- Die Zahlen eines Atoms werden addiert und in römischen Ziffern dazugeschrieben; dies ist die Oxidationszahl
Entscheidend bei einer Redoxreaktion ist die Oxidationszahl des Kohlenstoffatoms mit der funktionellen Gruppe.
Vorgehen zum Lösen von Redoxreaktionen mit Alkanolen
- Aufschreiben der Edukte und Produkte
- Ermitteln der Oxidationszahlen
- Elektronenanzahl aufschreiben
- Ladungsvergleich und -ausgleich (mit Oxonium- oder Hydroxid-Ionen, abhängig von der Lösungsumgebung)
- Richtigstellen der Stoffbilanz (mit Wasser)
Funktionelle Gruppen sauerstoffhaltiger organischer Verbindungen
Molekül | Name des Moleküls | Funktionelle Gruppe |
Alkanol | ||
Alkan-/Carbonsäure | ||
Alkanal | ||
Alkanon |