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Chemie: 10. Klasse

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Organische Chemie

In der zehnten Klasse ist das Hauptthema die organische Chemie. Es soll hier deshalb erläutert werden, was dies ist und welche Bedeutung ihr im Allgemeinen zukommt.

Was ist die organische Chemie?

Die organische Chemie befasst sich mit den chemischen Verbindungen, die auf Kohlenstoff basieren. Dabei bildet der Kohlenstoff Moleküle mit (hauptsächlich) Wasserstoff sowie mit Sauerstoff, Stickstoff oder auch einzelnen Halogenen.

Durch seine besondere Struktur ist der Kohlenstoff in der Lage – wie kein anderes Element – langkettige und große Moleküle aufzubauen, die die Basis für das komplette, uns bekannte Leben darstellen.

Kohlenstoff als Bindungspartner

Warum der Kohlenstoff ein solch guter Bindungspartner für die anderen Elemente ist, lässt sich gut erkennen, wenn man dessen Elektronenkonfiguration betrachtet:

Elektronenkonfiguration des Kohlenstoffs
                in der Pauling-Schreibweise
Elektronenkonfiguration des Kohlenstoff in der Pauling-Schreibweise; der rote Pfeil zeigt die Anregung des Elektrons an.
Strukturformel von Methan
Strukturformel
von Methan

Nach dieser Darstellung hat der Kohlenstoff zwei halb besetzte Orbitale, die damit kovalente Bindungen ausbilden können. Betrachet man jedoch Moleküle wie Methan (siehe rechts), erkennt man, dass Kohlenstoff vier Bindungen ausbilden kann.

Diesen Zustand kann man jedoch erreichen, indem man ein Elektron des 2s-Orbitals durch Energiezufuhr anregt. Dadurch befindet sich dieses im 2pz-Orbital. Man hat damit also vier halb besetzte Orbitale, die alle Bindungen eingehen können.

Durch diese große Anzahl an Bindungsmöglichkeiten können sich die Kohlenstoffatome mit weiteren zu kettenförmigen oder sogar kugelförmigen Molekülen verbinden.

Sind nicht nur Kohlenstoffatome in einem Molekül vorhanden (wie bei Graphit oder Diamanten), sondern auch unter anderem Wasserstoff, spricht man von Kohlenwasserstoffen. Diese lassen sich wiederum in mehrere Gruppen einteilen, die im folgenden erläutert werden.

Alkane

Alkane sind Kohlenwasserstoffe, deren einzige Bestandteile Kohlenstoff und Wasserstoff sind. Jedes Kohlenstoffatom geht dabei genau vier Einfachbindungen ein. Es kann daher mit keinen weiteren Atomen verknüpft werden. Deshalb sind Alkane gesättigte Kohlenwasserstoffe.

Homologe Reihe der Alkane

Durch diesen grundlegenden Aufbau ergibt sich eine homologe Reihe, die sich an der Anzahl der Kohlenstoffatome orientiert. Die ersten Moleküle dieser Reihe sind folgende:

Strukturformel von Methan Strukturformel von Ethan Strukturformel von Propan Strukturformel von Butan Strukturformel von Pentan
Methan Ethan Propan Butan Pentan
Hexan (C6H14) Heptan (C7H16) Octan (C8H18) Nonan (C9H20) Decan (C10H22)

Man erkennt leicht, dass man die Kette durch den Einschub einer CH2-Gruppe (Methylengruppe) verlängern kann. Die allgemeine Strukturformel für ein kettenförmiges Alkan lautet daher:

Allgemeine Strukturformel eines Alkans
Allgemeine Strukturformel eines kettenförmigen Alkans

Ermittelt man die Summenformeln der Alkane, also die Zusammenfassung auf die bloße Anzahl der einzelnen Atome, erhält man (für Methan bis Hexan) die Ergebnisse CH4, C2H6, C3H8, C4H10, C5H12, C6H14. Allgemein lässt sich sagen, dass eine n-lange Kette die Formel CnH2n+2 besitzt.

Benennung der Alkane

Das zentrale Gremium für die Benennung von chemischen Verbindungen ist die IUPAC („International Union of Pure and Applied Chemistry“). Ihre Vorgaben für die Nomenklatur von chemischen Verbindungen sind einzuhalten.

Regeln zur Ermittlung des Namens

  1. Zuerst wird die längste durchgehende Kette aus Kohlenstoffatomen ermittelt. Diese Kette kann auch „Knicke“ enthalten. Aus der Anzahl der Kohlenstoffatome ergibt sich die Endung des Namens (z.B. „-butan“).
  2. Als nächstes werden die Seitenketten nach der Anzahl der Kohlenstoffatome benannt; sie bekommen die Endung „-yl“ (z.B. -CH3: Methylgruppe, C2H5, Ethylgruppe).
  3. Die Namen der Seitenkette werden dem Namen der Hauptgruppe alphabetisch vorangestellt; eine Ethylgruppe kommt also vor eine Methylgruppe.
  4. Man ermittelt die Anzahl der gleichen Seitenketten und kennzeichnet sie bei wiederholtem Vorkommen durch das entsprechende griechische Zahlwort (also 2 = di, 3 = tri, etc.).
  5. Abschließend werden die Verknüpfungsstellen zwischen Haupt- und Seitenketten ermittelt; dabei wird die Hauptkette so durchnummeriert, dass die Verknüpfungsstellen kleinstmögliche Zahlen erhalten. Kommt eine Seitenkette häufiger vor, schreibt man die Verknüfpungsstelle durch ein Komma getrennt direkt hintereinander.

Beispiel

Strukturformel von
                4-Ethyl-3,3-dimethylheptan
Der Name dieses Moleküls ist zu emitteln.

Zur Verdeutlichung soll das Molekül rechts benannt werden. Dafür werden die oben beschriebenen Schritte nochmals einzeln durchgegangen.

  1. Die längste Kette sind die horizontal dargestellten Kohlenstoffatome. Sie ist sieben Atome lang. Das Molekül erhält daher die Endung „-heptan“.
  2. Wir haben insgesamt drei Seitenketten. Zwei sind Methylgruppen (-CH3); die dritte ist eine Ethylgruppe(-C2H5).
  3. Sie werden alphabetisch vorangestellt. Man erhält damit „Ethyl-methylheptan“.
  4. Nun wird bei der Methylgruppe ein „di“ vorangestellt, da zwei solcher Seitenketten vorliegen. Die Ethylgruppe benötigt kein Präfix. Dadurch hat man bis jetzt „Ethyl-dimethylheptan“.
  5. Zum Schluss werden die Nummern der Verknüpfungsstellen ermittelt. Hier bekommt das Kohlenstoffatom, an dem die beiden Methylgruppen hängen, die drei. Damit erhält man als abschließenden Namen „4-Ethyl-3,3-dimethylheptan“.

Alkene

Strukturformel Ethen
Strukturformel
von Ethen

Befindet sich in einem Kohlenwasserstoffmolekül auch eine oder mehrere Doppelbindungen, so spricht man von Alkenen. Bei der Namensgebung sind die Regeln der Alkane zu beachten, wobei anstelle der Endung -an die Endung -en verwendet wird, z.B. Ethen, Propen.

Außerdem hat die Mehrfachbindung die höhere Priorität, das heißt, dass die Nummerierung der Kohlenstoffkette so zu wählen ist, dass das Kohlenstoffatom, von dem die Mehrfachbindung ausgeht, die kleinstmögliche Zahl erhält. Vor die Endung „-en“ wird dabei die Stelle der Doppelbindung angegeben.

Primäre, sekundäre, tertiäre und quartäre Kohlenstoffatome

2,4,4,5-Tetramethylhept-2-en
2,4,4,5-Tetramethylhept-2-en

Die Kohlenstoffatome können in primäre, sekundäre, tertiäre und quartäre unterteilt weden. Als Beispiel dient das rechts stehende Molekül 2,4,4,5-Tetramethylhept-2-en.

Das erste Kohlenstoffatom (C1) ist ein sogenanntes primäres Kohlenstoffatom, weil es mit einem weiteren Kohlenstoffatom verbunden ist. Dementsprechend ist das C6 ein sekundäres Kohlenstoffatom (verbunden mit zwei Kohlenstoffatomen), C5 ein tertiäres Kohlenstoffatom (drei Kohlenstoffatome) und C4 ein quartäres Kohlenstoffatom (vier Kohlenstoffatome).

Alkine

Strukturformel von Ethin
Strukturformel von Ethin

Desweiteren gibt es Alkine. Sie sind Kohlenwasserstoffe, die mindestens eine Dreifachbindung haben. Ebenso wie bei den Alkenen sind bei der Benennung die oben genannten Regeln zu beachten. Die Moleküle erhalten als Endung ein „-in“. So hat das Molekül mit der Summenformel C2H2 den Namen Ethin (rechts dargestellt).

Isomere Verbindungen

Besitzen Alkane mehr als drei Kohlenstoffatome, so können sie nicht nur unverzweigte, sondern auch verzweigte Ketten bilden.

Beispiel: C4H10

Als Beispiel dienen hier die zwei möglichen Formen, in denen Butan, also ein Molekül mit vier Kohlenstoffatomen und 10 Wasserstoffatomen, vorkommen kann: n-Butan (die unverzweigte Verbindung) und 2-Methylpropan.

Strukturformel n-Butan Strukturformel von 2-Methylpropan
Strukturformel von n-Butan Strukturformel von 2-Methylpropan

n-Butan und 2-Methylpropan (=Isobutan) sind Isomere, da sie bei gleicher Anzahl von Atomen unterschiedlich miteinander verknüpft sind. Die beiden Moleküle haben voneinander verschiedene Konstitutionen und unterschiedliche Eigenschaften.

Man spricht bei unterschiedlicher Reihenfolge der Atome von Konstitutionsisomerie (Strukturisomerie).

E/Z-Isomerie

Bei But-2-en tritt eine weitere Art von Isomerie auf. Dazu muss man den Molekülbau genauer betrachten. Vergleicht man Butan mit But-2-en, so erkennt man, dass bei ersterem an allen Einfachbindungen eine freie Drehbarkeit um die C-C-Bindungsachse möglich ist.

Bei But-2-en ist an der Doppelbindung zwischen dem zweiten und dritten Kohlenstoffatom keine Drehbarkeit mehr vorhanden:

Strukturformel von Z-But-2-en Strukturformel von E-But-2-en
Z-But-2-en E-But-2-en

Wie man erkennt, stehen beim Z-Isomer beide Methylgruppen auf der gleichen Seite der Doppelbindung (Z = zusammen). Beim E-Isomer befinden sich die Methylgruppen auf gegenüberliegenden Seiten (E = entgegen). Man kann diese E/Z-Isomerie auch als cis/trans-Isomerie bezeichnen.

Diese Art der Isomerie kann nur auftreten, wenn

Physikalische Eigenschaften der Alkane

Siede- und Schmelztemperaturen von unverzweigten Alkanen

Die homologe Reihe der Alkane weist steigende Schmelz- und Siedetemperatur auf. Diese Temperaturen hängen von der Art und der Anzahl der zwischenmolekularen Kräften ab.

Durch die nur vorhandenen Kohlenstoff-Wasserstoff-Bindungen, sind nur geringe Polaritäten wegen der geringen Unterschiede in der Elektronegativität vorhanden. Durch die tetraedische Anordnung der Bindungspartner um das Kohlenstoffatom sind Alkane auch keine Dipole. Es treten daher nur Van-der-Waals-Kräfte und induzierte Dipole zwischen Alkanen auf.

Diagramm der Schmelz- und Siedetemperaturen von Alkanen
Die Schmelz- und Siedetemperaturen von Alkanen (sortiert nach der Anzahl der Kohlenstoffatome)[1]

Das nebenstehende Diagramm zeigt, dass mit wachsender Kettenlänge (und damit wachsender Oberfläche), die Schmelz- und Siedetemperaturen steigen, da hierbei die Entstehung von Polarisierungsmöglichkeiten zunimmt. Dadurch nehmen auch die zwischenmolekularen Kräfte zu.

Bei höheren Alkanen (ab etwa 20 Kohlenstoffatomen), sind die Anziehungskräfte zwischen den Molekülen so groß, dass bei entsprechender Energiezufuhr die Bindungen im Alkanmolekül gespalten werden, bevor die Van-der-Waals-Kräfte aufgehoben werden, was zur Folge hat, dass eine Zersetzung unterhalb der Siedetemperatur stattfindet.

Siedetemperaturen von isomeren Molekülen

Nimmt man die isomeren Pentanmoleküle und betrachtet ihre Siedetemperaturen, so erhält man folgende Werte: n-Pentan: 36°C, 2-Methylbutan: 28°C, 2,2-Dimethylpropan: 10°C.

Die Ursache in den unterschiedlichen Siedetemperaturen liegt darin, dass das unverzweigte n-Pentan eine große Oberfläche besitzt (stärkere Van-der-Waals-Kräfte) und 2,2-Dimethylpropan einen fast kugelförmigen Bau hat (und damit eine kleine Oberfläche). Die intermolekularen Kräfte (und damit die Siedetemperaturen) nehmen also von n-Pentan zu 2,2-Dimethylpropan ab.

Löslichkeit

Alle Alkane sind ineinander löslich. Sie gehen jedoch keine Lösung mit Wasser ein und sind damit hydrophob, da zwischen polaren Wassermolekülen Wasserstoffbrückenbindungen bestehen und zwischen den unpolaren Alkanmolekülen Van-der-Waals-Kräfte. Dadurch sind sie jedoch in Fett löslich, also lipophil.

Brennbarkeit der Kohlenwasserstoffe

Alkane, Alkene und Alkine reagieren mit Sauerstoff und verbrennen zu Wasser und Kohlenstoffdioxid:

In der homologen Reihe der Alkane nimmt das Leuchten der Flamme mit Steigern der Anzahl an Kohlenstoffatomen zu. Bei gleicher Luftzufuhr findet zunehmend eine unvollständige Verbrennung statt. Dies liegt daran, dass durch die erhöhte Anzahl nicht jeder Kohlenstoff einen Reaktionspartner „findet“.

Verbrennt man Ethin (auch Acetylen genannt), entsteht eine stark leuchtende Flamme; bei der Verbrennung mit reinem Sauerstoff erhält man eine helle, heiße Flamme von bis zu 3000°C, mit der man sogar Stahl schmelzen kann.

Halogenierung von Alkanen

Wiederholung

Spaltet man ein Chlormolekül, so vollzieht man eine homolytische Spaltung. Man erhält zwei Chloratome mit einem freien Elektron. Sie sind daher sehr reaktionsfreudig und werden als Radikale bezeichnet. Die Spaltung von Wasserstoffchlorid vollzieht sich heterolytisch.

Radikalische Substitution

Ersetzt man ein Wasserstoffatom in einem Kohlenwasserstoffmolekül durch einen anderen Bindungspartner (einem Atom oder einer Atomgruppe),spricht man von einer Substitution. Eine typische Reaktion der Alkane ist die radikalische Substitution.

Beispiel: Bromierung von Heptan

Man möchte Heptan bromieren, also ein Wasserstoffatom durch ein Bromaton ersetzen. Gibt man hierzu einige Tropfen Brom zu Heptan, so entfärbt sich die Lösung, das heißt, das Brom hat mit dem Alkan reagiert. Über der Flüssigkeit erfolgt in feuchter Luft eine Nebelbildung: Es hat sich Bromwasserstoff gebildet.

Reaktion von Heptan und Brom
                zu Bromheptan und Bromwasserstoff durch radikalische Substitution
Reaktion von Heptan und Brom zu Bromheptan und Bromwasserstoff durch eine radikalische Substitution (hier ist 1-Bromheptan dargestellt).

Es entsteht allgemein bei jeder Substitution neben dem halogenierten Produkt immer das entsprechende Wasserstoffhalogenid. Lässt man zum Beispiel Methan mit Chlor reagieren, entsteht Tetrachlorkohlenstoff und Chlorwasserstoff.

Vorgang der Radikalischen Substitution

Bei der radikalischen Substitution wird ein Halogenmolekül gespalten; dadurch entsteht ein Halogenradikal. Dies ist die Startreaktion. Ein Alkan reagiert mit einem Halogenmolekül zu einem Alkylradikal (ein Wasserstoffatom wurde entfernt) und einem Wasserstoffhalogenid (z.B. HBr). Das Alkylradikal und ein weiteres Halogenmolekül reagieren dann zu Halogenalkanen und Halogenradikalen.

Abbruchreaktionen, also Reaktionen, die dazu führen, dass die Substitution nicht mehr erfolgt, können folgende sein:

Die elektrophile Addition

Alkene und Alkine können – im Gegensatz zu Alkanen – die so genannte elektrophile Addition mit Halogenmolekülen eingehen. Wie bereits der Name sagt, wird hier nichts ersetzt, sondern ergänzt. Dabei lagert sich das Halogen an die Stelle an, an der die Doppelbindung war, indem es diese aufbricht:

Elektrophile Addition von Brom an Ethen

Hier wurde Ethen bromiert. Es ensteht dabei 1,2-Dibromethan. Dies ist auch eine Nachweisreaktion für ungesättigte Kohlenwasserstoffe: Das braune Bromwasser entfärbt sich bei Anwesenheit dieser.

Reaktionsmechanismus der elektrophilen
                Addition als Schritt-für-Schritt Übersicht
Schritt-für-Schritt Übersicht über die elektrophile Addition

Reaktionsmechanismus

Im folgenden wird der Reaktionsmechanismus im Einzelnen dargestellt. Rechts wird er auch Schritt für Schritt erläutert.

1. Schritt: Polarisierung des Halogenmoleküls

Nähert sich das Halogenmolekül (hier: Brom) dem Alken oder Alkin (hier: Ethen), wird es aufgrund der erhöhten negativen Ladungsdichte der Mehrfachbindung polarisiert.

2. Schritt: Anlagerung des ersten Bromatoms

Als nächstes kann das Bromatom, das dem Ethen zugewandt ist, die Doppelbindung des Ethens wegen seiner positiven Ladung aufbrechen. Dabei wird das Brommolekül heterolytisch aufgespalten, es entsteht ein Bromid-Ion. Das Molekül ist nun positiv geladen.

3. Schritt: Anlagerung des zweiten Bromatoms

Als letztes lagert sich das Bromid-Ion an das andere Kohlenstoffatom, das positiv geladen ist. Dadurch werden beide elektrisch neutral.

Halogenalkanale

Ersetzt man in Kohlenwasserstoffverbindungen ein oder mehrere Wasserstoffatom/e durch die Halogenatome Fluor, Chlor, Brom oder Iod, so erhält man die Halogenkohlenwasserstoffe. Diese haben gegenüber den Alkanalen andere Eigenschaften:

Ökologische Bedeutung

Halogenalkane werden als Pestizide für Pflanzen und Tiere verwendet. Das Insektizid DDT (Dichlor-di-phenyl-trichlorethan) ist sehr beständig und reichert sich wegen seiner Lipophilie in der Nahrungskette an; es darf deshalb in Deutschland seit 1977 weder hergestellt noch verwendet werden. Dennoch findet man heutzutage immernoch selbst bei Säuglingen Belastungen durch DDT.

Strukturformel von Tetrachlorethen, auch Per
                genannt
Strukturformel von Tetrachlorethen, auch „Per“ genannt.

In der chemischen Reinigung dient Tetrachlorethen als Lösungsmittel für Öle und Fette. Es wird auch „Per“ genannt; dies steht für perchlorierter (durchchlorierter) Kohlenwasserstoff.

Aufgrund ihrer Beständigkeit können Halogenalkane auch für eine lange Zeit in der Atmosphäre, z.B. in der Troposphäre, verweilen und sogar in der Stratosphäre Ozon abbauen.

Ozon (O3)

Strukturformel von Ozon
Strukturformel von Ozon

Ozon ist ein instabiles Molekül, das einen charakteristischen Geruch besitzt und zudem eine toxische Wirkung auf den menschlichen Körper hat. Es reizt die Augen und Schleimhäute, verursacht Husten, Kopfschmerzen und kann die Lunge schädigen. Zudem ist Ozon schlecht wasserlöslich und ist eines der stärksten Oxidationsmittel.

Bildung von Ozon am Boden

Tagsüber wird in Bodennähe durch UV-Strahlung Stickstoffdioxid (NO2) in Stickstoffmonoxid-Radikale und und Sauerstoffradikale gespalten. Durch die Reaktion der einzelnen Sauerstoffatome mit Sauerstoffmolekülen entsteht Ozon.

Entstehung von Ozon in Bodennähe

Nachts reagiert das Ozon auch wieder mit dem Stickstoffmonoxid zu Stickstoffdioxid und Sauerstoff.

Reaktion von Stickstoffmonoxid und Ozon zu
            Stickstoffdioxid und Sauerstoff
Sommersmog

Autoabgase (insbesondere NO2) in den Ballungsräumen reagieren unter Einwirkung von Sonnenstrahlung mit Sauerstoff zu Ozon. Aus Ozon und Wasser entstehen Hydroxid-Radikale; Diese, Ozon und andere sogenannten Fotooxidantien oxidieren organische Verbindungen; deshalb müssen ab 240µg/m2 Schutzmaßnahmen ergriffen werden.

Auswirkungen des bodennahen Ozons

Durch das bodennahe Ozon gibt es folgende Auswirkungen:

Die Ozonschicht in der Stratosphäre

Es gibt drei Arten der UV-Strahlung: UV-C-Strahlung, UV-B-Strahlung und UV-A-Strahlung. Erstere hat die kürzeste Wellenläge und damit die größte Energie. UV-A-Strahlung hat entsprechend die geringste Energie.

UV-B-Strahlung ist so stark, dass Ozon-Moleküle in Sauerstoffmoleküle und -radikale aufgespalten werden können. Das Sauerstoffradikal wiederum kann mit einem anderen Ozonmolekül zu zwei Sauerstoffmolekülen reagieren.

Spaltung des Ozons durch UV-B-Strahlung

Die UV-C-Strahlung hingegen ist so stark, dass Sauerstoffmoleküle gespalten werden und dass die dabei entstehenden Radikale mit anderen Molekülen zu Ozon reagieren:

Spaltung von Sauerstoff durch UV-C-Strahlung

Durch diese Reaktionen entsteht ein Gleichgewicht, sodass die Menge an Ozon in der Stratossphäre eigentlich gleich bleibt. Dies ist wichtig, da die UV-Strahlung ansonsten sogar DNA-Moleküle und allgemein viele Verbindungen, die in der Biologie wichtig sind zerstören könnte.

Problematisch ist aber, dass Ozon sehr reaktiv ist, weswegen er gut mit anderen Teilchen, die in der Atmosphäre vorhanden sind, reagieren. Es gelangen aber wenige Moleküle aus der Troposphäre in die Stratosphäre. Nur Stoffe mit langen Verweilzeiten gelangen in diesen Bereich, z.B. die FCKWs (Fluorchlorkohlenwasserstoffe). Diese – vom Menschen ausgestoßenen Teilchen – tragen zur Zerstörung der Ozonschicht bei:

Zerstörung der Ozonschicht durch Fluorchlorkohlenwasserstoffe am Beispiel des Trichlorfluormethans

Die freiwerdenden Chlorradikale der letzten Reaktion werden in der zweiten wieder verwendet. Dadurch entsteht ein Kettenprozess der nachhaltig die Ozonschicht zerstört, wodurch das Ozonloch entsteht.

Polymerisation – vom Monomer zum Polymer

Vorgang der Polymerisation

Wie man bereits bei der elektrophilen Addition gesehen hat, lassen sich die Doppelbindungen bei Alkenen aufbrechen. Das gleiche geschieht bei der so genannten Polymerisation. Hier reagieren die Monomere unter Aufspaltung ihrer Doppelbindungen zu Polymeren.

Nimmt man zum Beispiel den „Baustein“ Ethen, erhält man Polyethen. In diesem ist keine Doppelbindung mehr vorhanden. Geschrieben wird dieser Vorgang folgendermaßen:

Reaktion von Ethen zu Polyethen

n gibt dabei die Anzahl der Monomere an. Die Zahl variiert, das heißt, dass es sowohl kürzere als auch längere Kohlenstoffketten gibt.

Bei der Bildung von Kunststoffen werden aus vielen Monomermolekülen lange Polymerketten, zwischen denen sich zwischenmolekulare Kräfte ausbilden und so feste Körper bilden. Bei geringeren Kräften erhält man weichere Polymere.

Wichtige und häufige Polymere

Für eine Übersicht über wichtige und häufige Polymere, siehe unter Lexikon: Monomere zur Herstellung von Kunststoffen. Dort sind die Namen und Strukturformeln der Monomere sowie die Namen, Abkürzungen und „Repetiereinheiten“ (das, was in den eckigen Klammern steht) der Polymere angegeben.

Alkanole

Alkanole werden im allgemeinen Sprachgebrauch auch Alkohole genannt.

Homologe Reihe der Alkanole

Die Gruppe der Alkanole ist die bekannteste Verbindungsklasse sauerstoffhaltiger organischer Verbindungen. Ein Alkohol bindet mindestens eine Hydroxylgruppe/Hyrdoxygruppe (OH-Gruppe) an einem gesättigten Kohlenstoffatom.

Die Kohlenwasserstoffkette wird Alkylrest genannt, die häufig mit „R-“ abgekürzt wird, z.B. R-OH.

Nomenklatur

An das zugehörige Alkan hängt man ein „-ol“, um den Namen des entsprechenden einfachen Alkanols zu erhalten, z.B. Methanol, Ethanol, Propanol etc. Die anderen Nomenklaturregeln bleiben bestehen, wobei das Kohlenstoffatom mit der OH-Gruppe die möglichst niedrige Zahl erhält.

Strukturformel von 4-Propyl-5,6-dimethyloctan-2-ol
Beispiel für die Nomenklatur von Alkanolen: 4-Propyl-5,6-dimethyloctan-2-ol

Stellungsisomerie

Hat ein Alkanol mehr als zwei Kohlenstoffatome ist aus der Summenformel nicht eindeutig feststellbar, an welchem Kohlenstoffatom die Hydroxylgruppe gebunden ist. Am Beispiel von Butanol (C4H9OH) lässt sich das gut erkennen:

Strukturformel von Butan-1-ol Strukturformel von Butan-2-ol Strukturformel von 2-Methylpropan-2-ol Strukturformel von 2-Methylpropan-1-ol
Butan-1-ol Butan-2-ol 2-Methylpropan-2-ol 2-Methylpropan-1-ol

Wenn Verbindungen die gleiche Summenformel besitzen und sich ausschließlich in der Stellung der funktionellen Gruppe unterscheiden, nennt man dies Stellungsisomerie.

Je nach Stellung der Hydgroxygruppe kann man zwischen drei Gruppen von Alkanolen unterscheiden:

Funktionelle Gruppe

Die funktionelle Gruppe eines Moleküls ist der Teil, der die physikalischen und chemischen Eigenschaften und den Namen einer organischen Verbindung wesentlich bestimmt. Beim Alkanol ist dies die OH-Gruppe.

Mehrwertige Alkanole

Alkanole, die eine Hydroxygruppe besitzen, werden einwertige Alkanole und Alkohole mit mehreren Hydroxygruppen mehrwertige Alkanole genannt. So ist Ethandiol ein zweiwertiger Alkohol, Propantriol ein dreiwertiger.

Strukturformel von Ethandiol Strukturformel von Propantriol
Ethandiol
(auch Glykol genannt)
Propan-1,2,3-triol
(auch Glycerin genannt)

Vielfältigkeit von Alkanolen

Alkohole können für verschiedene Zwecke genutzt werden.

Eigenschaften

Hydroxygruppe und zwischenmolekulare Kräfte

Ethanol als Dipol
Das Ethanolmolekül als ein Dipol

Bei einem Alkanol ist durch die Hydroxygruppe ein Dipol vorhanden. Der Sauerstoff ist dabei δ und der Wasserstoff δ+. Da dies bei jedem Alkanol der Fall ist, können sich zwischen den Alkoholmolekülen Wasserstoffbrückenbindungen bilden.

Wasserstoffbrücken zwischen
                Ethanol-Molekülen
Zwischen den Wasserstoff- und Sauerstoffatomen können sich Wasserstoffbrücken bilden.

Die zwischenmolekularen Kräfte sind allerdings schwächer als bei Wassermolekülen, da das Ethanol nur ein Wasserstoffatom zur Bildung von Wasserstoffbrücken zur Verfügung stellt, während Wasser zwei anbietet. Dadurch liegen die Siedetemperaturen unterhalb der des Wassers, da weniger Energie aufgewendet werden muss, um die zwischenmolekularen Kräfte zu lockern bzw. zu überwinden.

Ethanol kann sich aufgrund seiner unpolaren Ethylgruppe in Alkanen und anderen Ölen und aufgrund seiner polaren Hydroxygruppe in Wasser lösen. Es ist damit also sowohl lipophil als auch hydrophil, während die Lösungsmittel nicht ineinander lösbar sind.

Homologe Reihe und Löslichkeit

Der Alkylrest und die Hydroxygruppe bestimmen das Lösungsverhalten der Alkanole. Bis zum Propanol lösen sie sich unbegrenzt in Wasser; ab Butan-1-ol allerdings nimmt die Wasserlöslichkeit ab, da der Alkylrest zunehmend das Lösungsverhalten bestimmt.

Eigenschaften

Reaktionen von Alkanolen

Oxidation

Die Oxidationszahlen in organischen Verbindungen ermittelt man folgendermaßen:

  1. Strukturformeln zeichnen
  2. An das Atom mit der höheren Elektronegativität wird an das Elektronenpaar „-1“ geschrieben, an das andere „+1“; bei gleicher Elektronegativität auf beiden Seiten „0“
  3. Die Zahlen eines Atoms werden addiert und in römischen Ziffern dazugeschrieben; dies ist die Oxidationszahl

Entscheidend bei einer Redoxreaktion ist die Oxidationszahl des Kohlenstoffatoms mit der funktionellen Gruppe.

Vorgehen zum Lösen von Redoxreaktionen mit Alkanolen

  1. Aufschreiben der Edukte und Produkte
  2. Ermitteln der Oxidationszahlen
  3. Elektronenanzahl aufschreiben
  4. Ladungsvergleich und -ausgleich (mit Oxonium- oder Hydroxid-Ionen, abhängig von der Lösungsumgebung)
  5. Richtigstellen der Stoffbilanz (mit Wasser)

Funktionelle Gruppen sauerstoffhaltiger organischer Verbindungen

Molekül Name des Moleküls Funktionelle Gruppe
Strukturformel von Ethanol Alkanol Funktionelle Gruppe eines Alkanols
Strukturformel von Ethansäure Alkan-/Carbonsäure Funktionelle Gruppe einer Alkansäure
Strukturformel von Ethanal Alkanal Funktionelle Gruppe eines Alkanals
Strukturformel von Propanon Alkanon Funktionelle Gruppe eines Alkanons

Aldehyde und Ketone

Ein Aldehyd ist ein Alkanal und ein Keton ein Alkanon. Beide sind Oxidationsprodukte von Alkanolen. Sie enthalten als funktionelle Gruppe mindestens die Carbonylgruppe (s. Alkanon). Hergestellt werden Aldehyde durch Oxidation primärer Alkanole und Alkanone durch Oxidation sekundärer Alkohole.

Ketone können nur unter Zerstörung des Moleküls oxidiert werden, d.h. bei der Oxidation eines sekundären Alkanols ist das Alkanon das Endprodukt, während bei der Oxidation eines primären Alkohols ein Alkanal und daraus eine Alkansäure oder direkt eine Carbonsäure entsteht.

Nachweisreaktionen der Aldeyhde

Aldehyde können durch die Fehlingprobe, die Silberspiegelprobe (Tollensprobe) oder die Schiff′sche Probe nachgewiesen werden.

Fehlingprobe

Bei der Fehlingprobe wird die nachzuweisende Substanz in eine tiefblaue Kupfer(II)-Verbindung gegeben. Wenn ein Aldehyd vorliegt, färbt sich die Verbindung rotbraun: Kupfer(I)-oxid entsteht. Das Aldehyd ist zu einer Alkansäure oxidiert.

Fehlingprobe als Nachweisreaktion für Aldehyde

Silberspiegelprobe/Tollensprobe

Eine unbekannte Substanz wird in eine ammoniakalische Silbernitratlösung, dem Nachweisreagenz, gegeben. Dies wird erwärmt. Falls ein Aldehyd vorliegt, bildet sich an der Wand des Reaktionsgefäßes ein Silberspiegel. Daher der Name Silberspiegelprobe.

Silberspiegelprobe oder Tollensprobe als Nachweisreaktion
            für Aldehyde

Eigenschaften

Eigenschaften der Aldehyde

Eigenschaften der Ketone

Benennung von Aldehyden und Ketonen

Bei den Aldehyden wird an das entsprechende Alkan ein „-al“ und bei den Ketonen ein „-on“ angehängt. Die weiteren Regeln bleiben bestehen, wobei die Aldehydgruppe die niedrigste Zahl erhält.

Bei der Bezeichnung eines Moleküls wird es in folgender Reihenfolge benannt: Alkanal, Keton, Alkohol, Alkin, Alken, Alkan. Dabei ist aber auch zu beachten, dass die Endung „-ol“ nicht mit „-al“ oder „-on“ verwendet wird, sondern stattdessen die Vorsilbe „Hydroxy-“ genutzt wird.

Einige Aldehyde und Ketone besitzen auch Trivialnamen. So wird Methanal auch als Formaldehyd und Ethanal als Acetaldehyd bezeichnet. Propanon kann Aceton genannt werden.

Reaktionen der Aldehyden und Ketonen

Bei der Carbonylgruppe handelt es sich wie bei der Hydroxygruppe um eine polare Gruppe, da das Sauerstoff wegen seiner höheren Elektronegativität die bindenden Elektronen stärker anzieht. Dadurch wird das Kohlenstoffatom positiv polarisiert. An diesem kann sich ein nukleophiles Teilchen anlagern, weshalb die Reaktion als „nukleophile Addition“ bezeichnet wird. Nukleophile sind Elektronendonatoren, die mindestens ein freies Elektronenpaar besitzen und häufig polarisiert oder negativ geladen sind.

Reaktionsmechanismus der nukleophilen Addition

Der Reaktionsmechanismus der nukleophilen Addition ist eine Donator-Akzeptor-Reaktion, bei der das Nukleophil der Elektronendonator und die Carbonylgruppe der Elektronenakzeptor ist. Die Reaktion verläuft zudem säurekatalysiert.

1. Schritt

Zunächst wird das Sauerstoffatom wird protonisiert; dadurch wird das Kohlenstoffatom positiv geladen. Es bildet sich ein „Carbokation“.

Nukleophile Addition: Bildung eines
            Carbokations durch Protonoierung des Sauerstoffatoms
2. Schritt

Als nächstes lagert sich an das positiv geladene Kohlenstoffatom das Nukleophil an. Dies kann zum Beispiel ein Propanolmolekül sein.

Nukleophile Addition: Anlagerung des
            Nukleophils an das Carbokation
3. Schritt

Zum Schluss wird ein Proton abgespalten. Die Reaktion ist deshalb säurekatalysiert.

Nukleophile Addition: Abspaltung des Protons
Produkt der nukleophilen Addition

Das Produkt einer nukleophilen Addition ist, wenn

Bei einer weiteren Anlagerung eines Alkoholmoleküls an die Hydroxygruppe eines Halbketals/-acetals entsteht ein Vollketal/-acetal.

Besondere Carbonylverbindungen

Strukturformel von Cyclohexanon
Strukturformel von Cyclohexanon

Alkansäuren und Ester

Funktionelle Gruppe einer Alkansäure
Funktionelle Gruppe der Alkansäure

Die funktionelle Gruppe einer Alkansäure oder Carbonsäure ist die Carboxygruppe. Die Essigsäure (Ethansäure) ist die wichtigste Alkansäure, da sie eine Grundchemikalie in der chemischen Industrie ist. Essig wird seit Tausenden von Jahren hergestellt, indem Ethanol mithilfe von Essigsäurebakterien, die fast überall auf der Welt vorkommen, in sauerstoffhaltiger Umgebung oxidiert wird.

Herstellung von Essig aus Ethanol mithilfe von
                Essigsäurebakterien
Herstellung von Essig aus Ethanol mithilfe von Essigsäurebakterien

Alkansäuren reagieren sauer

Carbonsäuren sind Protonendonatoren. In Wasser kommt es zu einer Protolyse. Aus der Säure entsteht ein Carboxylation, ein Anion.

Deprotonierung einer Alkansäure in Wasser

Das Wasserstoffatom der Hydroxygruppe kann sehr leicht abgespalten werden, da das doppelt gebundene Sauerstoffatom die bindenden Elektronen vom Kohlenstoff wegzieht. Dieses zieht als Ausgleich die Elektronen vom Sauerstoff der Hydroxyruppe weg, weshalb der Wasserstoff als Proton abgespalten wird. Dies nennt man Elektronensog.

Die negative Ladung des Carboxylations ist über die gesamte Carboxygruppe verteilt; man bezeichnet dies als delokalisierte Ladung oder delokalisierte Elektronen. Dieses Phänomen ist nicht durch eine Formel darstellbar, weshalb man mehrere Grenzformeln benötigt, zwischen denen die eigentliche Elektronenverteilung liegt. Man nennt dies Mesomerie.

Mesomerie in der Alkansäure
Mesomerie der Alkansäure

Eine verteilte Ladung ist energetisch günstiger als eine lokalisierte Ladung. Bei einem Alkoholation (z.B. Ethanolat) ist die negative Ladung auf das Sauerstoffatom konzentriert. Dies ist der Grund, weshalb Ethanol gegenüber der Ethansäure keine oder eine sehr schwache Säure ist. Dennoch ist der Protolysegrad bei den Carbonsäuren gering; sie sind auch nur schwache Säuren.

Homologe Reihe

Carbonsäuren bilden eine homologe Reihe. Die Siedetemperaturen liegen höher als die der Alkohole, da die zwischenmolekularen Kräfte aufgrund der höheren Polarität der Carboxygruppe stärker sind. Außerdem sind sie besser wasserlöslich.

Benennung

Es gelten die bekannten Regeln der Nomenklatur, wobei das Kohlenstoffatom der Carboxygruppe die niedrigste Nummer erhält. Außerdem gibt es keine Endung „-ol“. Es wird stattdessen vor den Molekülnamen ein „-Hydroxy-“ gestellt.

Mit diesen Regeln lässt sich das folgende Molekül benennen:

Strukturformel von 2-Hydroxyhexandisäure
Strukturformel von 2-Hydroxyhexandisäure

Ester

Funktionelle Gruppe der Ester
Funktionelle Gruppe der Ester

Als Ester werden Moleküle bezeichnet, die aus der Reaktion eines Alkohols mit einer Carbonsäure entstehen. Sie haben als funktionelle Gruppe -COOR (siehe rechts). Bei der Synthese wird Wasser abgespalten. Man spricht daher auch von einer Esterkondensation. Falls eine Säure und ein Alkohol aus Wasser und dem Ester entsteht, liegt eine säurekatalysierte Esterhydrolyse vor.

Esterkondensation und Esterhydrolyse in einer
            Gleichgewichtsreaktion

Verschiebung

Die Esterbildung und Esterspaltung laufen gleichzeitig ab. Man nennt dies Gleichgewichtsreaktion. Das Gleichgewicht ist abhängig von Außenfaktoren wie Druck, Temperatur und Anwendung von Katalysatoren. Diese können das Gleichgewicht auf die linke oder rechte Seite des Reaktionsmechanismus verschieben.

Man kann die Reaktion auch verschieben, indem man einen Reaktionspartner wegnimmt. Nimmt man zum Beispiel Ester, so wird neuer Ester gebildet, um das Gleichgewicht zu erhalten. Somit sinkt auch die Konzentration der Edukte. Man kann ebenfalls deren Konzentration erhöhen, um mehr Ester zu erhalten.

Benennung

Man erhält den Namen des Esters, indem man den Namen der Säure nimmt und die Bezeichnung der Gruppe des Alkohols anhängt.

Beispiel

Nimmt man den Ester, der aus der Synthese von Propansäure und Propanol gebildet wird, erhält man als Produkt Wasser und Propansäurepropylester.

Bildung ovn Propansaeurepropylester
Bildung von Propansäurepropylester

Proteine

Bausteine der Proteine

Proteine bestehen aus Aminosäuren (kurz für Aminocarbonsäuren), von denen es 20 verschiedene gibt. Sie haben einen gleichen Aufbau und unterscheiden sich nur in einem Rest R, der ein Wasserstoffatom oder eine Molekülgruppe ist:

Allgemeiner Bau einer Aminosäure
Allgemeiner Bau einer Aminosäure

Unpolare Aminosäuren haben als Rest eine unpolare Gruppe. Beispiele sind zum Beispiel Alanin mit einer Methylgruppe und Glycin mit einem Wasserstoffatom als Rest. Polare Aminosäuren haben eine polare Gruppe, saure eine Carboxygruppe und basische eine Aminogruppe im Rest.

Da es sich bei der Carboxygruppe um eine saure und bei der Aminogruppe um eine basische Molekülgruppe handelt, kann ein Proton abgespalten bzw. aufgenommen werden. Dieses geschieht innerhalb des Moleküls (Protonenwanderung). Durch die Ionen bilden die Aminosäuren Salze. Die Aminosäure, bei der das Proton gewandert ist, nennt man Zwitterion.

Alanin und sein Zwitterion
Alanin und das durch die Protonenwanderung entstandene Zwitterion

Die Aminosäuren und Proteine haben Puffereigenschaften, was bedeutet, dass sie in der Lage sind, sowohl Oxoniumionen als auch Hydroxidionen aufzunehmen. Dadurch wird der pH-Wert konstant gehalten.

Puffereigenschaft der Aminosäuren
Puffereigenschaft der Aminosäuren durch Aufnahme oder Abgabe eines Protons


Quellen

  1. http://commons.wikimedia.org, Aglarech

Überschriften

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