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Chemie: 11. Klasse | Farbstoffe

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Farbstoffe

Phänomen der Farbigkeit

Farbe als Absorptionsphänomen

Spektrum des
                sichtbaren Lichts
Spektrum des sichtbaren Lichts[1]

Das Licht ist eine elektromagnetische Strahlung. Der Mensch kann dabei ein Spektrum sehen, dessen Wellenlänge λ ungefähr zwischen 400 und 700nm liegt (1nm = 10-9m). Alle Farben dieses Bereichs ergeben zusammen die „Farbe“ weiß.

Die Energie, die die Farbe besitzt, hängt von der Wellenlänge der Farbe ab: Berechnung der Energie einer Farbe (h = Plancksche Wirkungsquantum mit dem Wert Plancksches Wirkungsquantum und c die Lichtgeschwindigkeit mit Wert der Lichtgeschwindigkeit). Der Farbeindruck wird durch den nicht absorbierten Teil erzeugt.

Anregung von Elektronen

Diagramm zur Elektronenanregung
Diagramm zur Elektronenanregung

Der Farbeindruck entsteht durch die Anregung von Elektronen eines Moleküls. Dieser entspricht der Energie der absorbierten Strahlung. Dadurch werden die Elektronen vom Grundzustand in einen instabileren, angeregten Zustand „gehoben“.

Aus diesem angeregten Zustand fällt das Elektron innerhalb kürzester Zeit (ca. 10-8 s) wieder in den Grundzustand zurück, indem es die Energie, die es zuvor aufgenommen hat, meist in Form von Wärme oder Licht abgibt. Je mehr Energie zur Anregung notwendig ist, desto kurzwelliger ist das abgegebene Licht.

Konjugierte Doppelbindungen

Beispiel konjugierte Doppelbindung
Beispiel einer konjugierten Doppelbindung

Von konjugierten Doppelbindungen spricht man, wenn in einem Molekül auf eine Doppelbindung eine Einfachbindung folgt. Dadurch kann ein delokalisiertes Elektronensystem entstehen.

Diese delokalisierten Elektronen lassen sich leichter anregen, da sie keinem einzelnen Atom zugeordnet sind. Je größer das System konjugierter Doppelbindungen ist, desto weiter können sich die Elektronen im Molekül bewegen, desto weniger Energie ist zur Anregung notwendig und desto längerwelliger ist das absorbierte Licht.

Ab etwa acht konjugierten Doppelbindungen findet die Absorption im sichtbaren Bereicht statt, wodurch die Substanz farbig wird.

Substanzklassen mit konjugierten Doppelbindungen

Biologisch wichtige Farbstoffe mit konjugierten Doppelbindungen sind zum Beispiel Hämoglobin, Chlorophyll und Charotin. Natürliche Färbemittel wie Indigo oder synthetische Farbstoffe (z.B. Azofarbstoffe) enthalten ebenfalls welche.

Zusammenhang zwischen Molekülbau und Farbigkeit

1876 entwickelte Otto Nikolaus Witt die chemische Farbstofftheorie. Sie beruht auf einer Einteilung von bis zu drei Strukturteilen in den Farbstoffmolekülen:

Azofarbstoffe

Die Ausgangssubstanz aller Azofarbstoffe ist Anilin. Alle enthalten die zentrale funktionelle Azogruppe (-N=N-), an der zwei aromatische Reste hängen. Der einfachste Azofarbstoff ist Azobenzol, der Strahlung aus dem blaugrünen Bereich absorbiert und deshalb orangerot erscheint.

Grundstruktur Azofarbstoff
Azobenzol

Synthese eines Azofarbstoffs

Strukturformel Dimethylgelb
Dimethylgelb

Die Herstellung soll an dieser Stelle am Beispiel von Dimethylgelb (p-Dimethylaminobenzol) erklärt werden.

Als erstes muss eine Diazotierung durchgeführt werden. Dabei wird das Anilin, die Diazokomponente, mit salpetriger Säure zur Reaktion gebracht. Dabei wird unter Wasserabspaltung N-Nitrosoanilin gebildet, was unter Hinzugabe von Salzsäure zu Benzoldiazoniumchlorid, das Diazoniumsalz, und Wasser reagiert:

Diazotierung

Danach führt man eine Kupplungsreaktion, die eine elektrophile Substitution ist, mit Dimethylanilin, der Kupplungskomponente, durch. Dabei bildet sich der Azofarbstoff und Salzsäure:

Kupplungsreaktion

Säure-Base-Indikatoren

Säure-Base-Indikatoren sind meist organische Farbstoffe, die je nach pH-Wert mit unterschiedlicher Struktur vorliegen. Diese beeinflusst ihr Absorptionsverhalten und damit ihre Farbe.

Beispiel: Methylorange

Methylorange ist ein Azofarbstoff, der bei einem pH-Wert von unter 3 rot und bei über 4,4 orange ist. Im ersten Fall liegt vor allem die protonierte Form des Methylorangemoleküls vor, in weniger sauren und basischen Lösungen die deprotonierte Form.

Protonierte und 
                deprotonierte Form von Methylorange
Protonierte und deprotonierte Form von Methylorange

„Bei der Protonierung oder Deprotonierung [...] des Methyloranges bleibt die Zahl der konjugierten Doppelbindungen sowie der Elektronendonatoren und -akzeptoren gleich. Die Änderung des Absorptionsverhaltens hat daher eine andere Ursache. [...]
Bei der deprotonierten Form des Methylorangemoleküls kommt es bei einer der Grenzstruktuformeln zum Auftreten neuer formaler Ladungen. [...] Der wahre Bindungszustand entspricht [deshalb] eher der energetisch günstigeren Grenzstrukturformel ohne zusätzliche formale Ladungen. [Die] Delokalisation der deprotonierten Form [ist] nicht so ausgeprägt.
Bei der protonierten Form [...] sind beide Grenzstrukturformeln ähnlicher, d.h. die Delokalisierung ist ausgeprägter und die Elektronen können leichter angeregt werden. Das Absorptionsmaximum ist somit in den langwelligeren Bereich verschoben.“[2]

Küpenfärberei - Färben mit Indigo

Strukturformel von Indigo
Strukturformel von Indigo

Indigo ist ein natürlicher Farbstoff, der wasserunlöslich und bei Raumtemperatur fest ist. Er wird nicht direkt zum Färben genutzt, sondern das Resultat einer Redoxreaktion, der gelb-grüne Leukoindigo:

Redoxreaktion zur Bildung von Leukoindigo

Das Gewebe färbt sich anschließend durch die Oxidation von Leukoindigo zu Indigo durch den Luftsauerstoff blau, da der Stoff Licht des gelben Spektrums absorbiert.

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