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Chemie: 10. Klasse | Halogenalkanale

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Halogenalkanale

Ersetzt man in Kohlenwasserstoffverbindungen ein oder mehrere Wasserstoffatom/e durch die Halogenatome Fluor, Chlor, Brom oder Iod, so erhält man die Halogenkohlenwasserstoffe. Diese haben gegenüber den Alkanalen andere Eigenschaften:

Ökologische Bedeutung

Halogenalkane werden als Pestizide für Pflanzen und Tiere verwendet. Das Insektizid DDT (Dichlor-di-phenyl-trichlorethan) ist sehr beständig und reichert sich wegen seiner Lipophilie in der Nahrungskette an; es darf deshalb in Deutschland seit 1977 weder hergestellt noch verwendet werden. Dennoch findet man heutzutage immernoch selbst bei Säuglingen Belastungen durch DDT.

Strukturformel von Tetrachlorethen, auch Per
                genannt
Strukturformel von Tetrachlorethen, auch „Per“ genannt.

In der chemischen Reinigung dient Tetrachlorethen als Lösungsmittel für Öle und Fette. Es wird auch „Per“ genannt; dies steht für perchlorierter (durchchlorierter) Kohlenwasserstoff.

Aufgrund ihrer Beständigkeit können Halogenalkane auch für eine lange Zeit in der Atmosphäre, z.B. in der Troposphäre, verweilen und sogar in der Stratosphäre Ozon abbauen.

Ozon (O3)

Strukturformel von Ozon
Strukturformel von Ozon

Ozon ist ein instabiles Molekül, das einen charakteristischen Geruch besitzt und zudem eine toxische Wirkung auf den menschlichen Körper hat. Es reizt die Augen und Schleimhäute, verursacht Husten, Kopfschmerzen und kann die Lunge schädigen. Zudem ist Ozon schlecht wasserlöslich und ist eines der stärksten Oxidationsmittel.

Bildung von Ozon am Boden

Tagsüber wird in Bodennähe durch UV-Strahlung Stickstoffdioxid (NO2) in Stickstoffmonoxid-Radikale und und Sauerstoffradikale gespalten. Durch die Reaktion der einzelnen Sauerstoffatome mit Sauerstoffmolekülen entsteht Ozon.

Entstehung von Ozon in Bodennähe

Nachts reagiert das Ozon auch wieder mit dem Stickstoffmonoxid zu Stickstoffdioxid und Sauerstoff.

Reaktion von Stickstoffmonoxid und Ozon zu
            Stickstoffdioxid und Sauerstoff
Sommersmog

Autoabgase (insbesondere NO2) in den Ballungsräumen reagieren unter Einwirkung von Sonnenstrahlung mit Sauerstoff zu Ozon. Aus Ozon und Wasser entstehen Hydroxid-Radikale; Diese, Ozon und andere sogenannten Fotooxidantien oxidieren organische Verbindungen; deshalb müssen ab 240µg/m2 Schutzmaßnahmen ergriffen werden.

Auswirkungen des bodennahen Ozons

Durch das bodennahe Ozon gibt es folgende Auswirkungen:

Die Ozonschicht in der Stratosphäre

Es gibt drei Arten der UV-Strahlung: UV-C-Strahlung, UV-B-Strahlung und UV-A-Strahlung. Erstere hat die kürzeste Wellenläge und damit die größte Energie. UV-A-Strahlung hat entsprechend die geringste Energie.

UV-B-Strahlung ist so stark, dass Ozon-Moleküle in Sauerstoffmoleküle und -radikale aufgespalten werden können. Das Sauerstoffradikal wiederum kann mit einem anderen Ozonmolekül zu zwei Sauerstoffmolekülen reagieren.

Spaltung des Ozons durch UV-B-Strahlung

Die UV-C-Strahlung hingegen ist so stark, dass Sauerstoffmoleküle gespalten werden und dass die dabei entstehenden Radikale mit anderen Molekülen zu Ozon reagieren:

Spaltung von Sauerstoff durch UV-C-Strahlung

Durch diese Reaktionen entsteht ein Gleichgewicht, sodass die Menge an Ozon in der Stratossphäre eigentlich gleich bleibt. Dies ist wichtig, da die UV-Strahlung ansonsten sogar DNA-Moleküle und allgemein viele Verbindungen, die in der Biologie wichtig sind zerstören könnte.

Problematisch ist aber, dass Ozon sehr reaktiv ist, weswegen er gut mit anderen Teilchen, die in der Atmosphäre vorhanden sind, reagieren. Es gelangen aber wenige Moleküle aus der Troposphäre in die Stratosphäre. Nur Stoffe mit langen Verweilzeiten gelangen in diesen Bereich, z.B. die FCKWs (Fluorchlorkohlenwasserstoffe). Diese – vom Menschen ausgestoßenen Teilchen – tragen zur Zerstörung der Ozonschicht bei:

Zerstörung der Ozonschicht durch Fluorchlorkohlenwasserstoffe am Beispiel des Trichlorfluormethans

Die freiwerdenden Chlorradikale der letzten Reaktion werden in der zweiten wieder verwendet. Dadurch entsteht ein Kettenprozess der nachhaltig die Ozonschicht zerstört, wodurch das Ozonloch entsteht.

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