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Chemie: 10. Klasse | Alkansäuren und Ester

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Alkansäuren und Ester

Funktionelle Gruppe einer Alkansäure
Funktionelle Gruppe der Alkansäure

Die funktionelle Gruppe einer Alkansäure oder Carbonsäure ist die Carboxygruppe. Die Essigsäure (Ethansäure) ist die wichtigste Alkansäure, da sie eine Grundchemikalie in der chemischen Industrie ist. Essig wird seit Tausenden von Jahren hergestellt, indem Ethanol mithilfe von Essigsäurebakterien, die fast überall auf der Welt vorkommen, in sauerstoffhaltiger Umgebung oxidiert wird.

Herstellung von Essig aus Ethanol mithilfe von
                Essigsäurebakterien
Herstellung von Essig aus Ethanol mithilfe von Essigsäurebakterien

Alkansäuren reagieren sauer

Carbonsäuren sind Protonendonatoren. In Wasser kommt es zu einer Protolyse. Aus der Säure entsteht ein Carboxylation, ein Anion.

Deprotonierung einer Alkansäure in Wasser

Das Wasserstoffatom der Hydroxygruppe kann sehr leicht abgespalten werden, da das doppelt gebundene Sauerstoffatom die bindenden Elektronen vom Kohlenstoff wegzieht. Dieses zieht als Ausgleich die Elektronen vom Sauerstoff der Hydroxyruppe weg, weshalb der Wasserstoff als Proton abgespalten wird. Dies nennt man Elektronensog.

Die negative Ladung des Carboxylations ist über die gesamte Carboxygruppe verteilt; man bezeichnet dies als delokalisierte Ladung oder delokalisierte Elektronen. Dieses Phänomen ist nicht durch eine Formel darstellbar, weshalb man mehrere Grenzformeln benötigt, zwischen denen die eigentliche Elektronenverteilung liegt. Man nennt dies Mesomerie.

Mesomerie in der Alkansäure
Mesomerie der Alkansäure

Eine verteilte Ladung ist energetisch günstiger als eine lokalisierte Ladung. Bei einem Alkoholation (z.B. Ethanolat) ist die negative Ladung auf das Sauerstoffatom konzentriert. Dies ist der Grund, weshalb Ethanol gegenüber der Ethansäure keine oder eine sehr schwache Säure ist. Dennoch ist der Protolysegrad bei den Carbonsäuren gering; sie sind auch nur schwache Säuren.

Homologe Reihe

Carbonsäuren bilden eine homologe Reihe. Die Siedetemperaturen liegen höher als die der Alkohole, da die zwischenmolekularen Kräfte aufgrund der höheren Polarität der Carboxygruppe stärker sind. Außerdem sind sie besser wasserlöslich.

Benennung

Es gelten die bekannten Regeln der Nomenklatur, wobei das Kohlenstoffatom der Carboxygruppe die niedrigste Nummer erhält. Außerdem gibt es keine Endung „-ol“. Es wird stattdessen vor den Molekülnamen ein „-Hydroxy-“ gestellt.

Mit diesen Regeln lässt sich das folgende Molekül benennen:

Strukturformel von 2-Hydroxyhexandisäure
Strukturformel von 2-Hydroxyhexandisäure

Ester

Funktionelle Gruppe der Ester
Funktionelle Gruppe der Ester

Als Ester werden Moleküle bezeichnet, die aus der Reaktion eines Alkohols mit einer Carbonsäure entstehen. Sie haben als funktionelle Gruppe -COOR (siehe rechts). Bei der Synthese wird Wasser abgespalten. Man spricht daher auch von einer Esterkondensation. Falls eine Säure und ein Alkohol aus Wasser und dem Ester entsteht, liegt eine säurekatalysierte Esterhydrolyse vor.

Esterkondensation und Esterhydrolyse in einer
            Gleichgewichtsreaktion

Verschiebung

Die Esterbildung und Esterspaltung laufen gleichzeitig ab. Man nennt dies Gleichgewichtsreaktion. Das Gleichgewicht ist abhängig von Außenfaktoren wie Druck, Temperatur und Anwendung von Katalysatoren. Diese können das Gleichgewicht auf die linke oder rechte Seite des Reaktionsmechanismus verschieben.

Man kann die Reaktion auch verschieben, indem man einen Reaktionspartner wegnimmt. Nimmt man zum Beispiel Ester, so wird neuer Ester gebildet, um das Gleichgewicht zu erhalten. Somit sinkt auch die Konzentration der Edukte. Man kann ebenfalls deren Konzentration erhöhen, um mehr Ester zu erhalten.

Benennung

Man erhält den Namen des Esters, indem man den Namen der Säure nimmt und die Bezeichnung der Gruppe des Alkohols anhängt.

Beispiel

Nimmt man den Ester, der aus der Synthese von Propansäure und Propanol gebildet wird, erhält man als Produkt Wasser und Propansäurepropylester.

Bildung ovn Propansaeurepropylester
Bildung von Propansäurepropylester

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