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Chemie: 10. Klasse | Alkanole

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Alkanole

Alkanole werden im allgemeinen Sprachgebrauch auch Alkohole genannt.

Homologe Reihe der Alkanole

Die Gruppe der Alkanole ist die bekannteste Verbindungsklasse sauerstoffhaltiger organischer Verbindungen. Ein Alkohol bindet mindestens eine Hydroxylgruppe/Hyrdoxygruppe (OH-Gruppe) an einem gesättigten Kohlenstoffatom.

Die Kohlenwasserstoffkette wird Alkylrest genannt, die häufig mit „R-“ abgekürzt wird, z.B. R-OH.

Nomenklatur

An das zugehörige Alkan hängt man ein „-ol“, um den Namen des entsprechenden einfachen Alkanols zu erhalten, z.B. Methanol, Ethanol, Propanol etc. Die anderen Nomenklaturregeln bleiben bestehen, wobei das Kohlenstoffatom mit der OH-Gruppe die möglichst niedrige Zahl erhält.

Strukturformel von 4-Propyl-5,6-dimethyloctan-2-ol
Beispiel für die Nomenklatur von Alkanolen: 4-Propyl-5,6-dimethyloctan-2-ol

Stellungsisomerie

Hat ein Alkanol mehr als zwei Kohlenstoffatome ist aus der Summenformel nicht eindeutig feststellbar, an welchem Kohlenstoffatom die Hydroxylgruppe gebunden ist. Am Beispiel von Butanol (C4H9OH) lässt sich das gut erkennen:

Strukturformel von Butan-1-ol Strukturformel von Butan-2-ol Strukturformel von 2-Methylpropan-2-ol Strukturformel von 2-Methylpropan-1-ol
Butan-1-ol Butan-2-ol 2-Methylpropan-2-ol 2-Methylpropan-1-ol

Wenn Verbindungen die gleiche Summenformel besitzen und sich ausschließlich in der Stellung der funktionellen Gruppe unterscheiden, nennt man dies Stellungsisomerie.

Je nach Stellung der Hydgroxygruppe kann man zwischen drei Gruppen von Alkanolen unterscheiden:

Funktionelle Gruppe

Die funktionelle Gruppe eines Moleküls ist der Teil, der die physikalischen und chemischen Eigenschaften und den Namen einer organischen Verbindung wesentlich bestimmt. Beim Alkanol ist dies die OH-Gruppe.

Mehrwertige Alkanole

Alkanole, die eine Hydroxygruppe besitzen, werden einwertige Alkanole und Alkohole mit mehreren Hydroxygruppen mehrwertige Alkanole genannt. So ist Ethandiol ein zweiwertiger Alkohol, Propantriol ein dreiwertiger.

Strukturformel von Ethandiol Strukturformel von Propantriol
Ethandiol
(auch Glykol genannt)
Propan-1,2,3-triol
(auch Glycerin genannt)

Vielfältigkeit von Alkanolen

Alkohole können für verschiedene Zwecke genutzt werden.

Eigenschaften

Hydroxygruppe und zwischenmolekulare Kräfte

Ethanol als Dipol
Das Ethanolmolekül als ein Dipol

Bei einem Alkanol ist durch die Hydroxygruppe ein Dipol vorhanden. Der Sauerstoff ist dabei δ und der Wasserstoff δ+. Da dies bei jedem Alkanol der Fall ist, können sich zwischen den Alkoholmolekülen Wasserstoffbrückenbindungen bilden.

Wasserstoffbrücken zwischen
                Ethanol-Molekülen
Zwischen den Wasserstoff- und Sauerstoffatomen können sich Wasserstoffbrücken bilden.

Die zwischenmolekularen Kräfte sind allerdings schwächer als bei Wassermolekülen, da das Ethanol nur ein Wasserstoffatom zur Bildung von Wasserstoffbrücken zur Verfügung stellt, während Wasser zwei anbietet. Dadurch liegen die Siedetemperaturen unterhalb der des Wassers, da weniger Energie aufgewendet werden muss, um die zwischenmolekularen Kräfte zu lockern bzw. zu überwinden.

Ethanol kann sich aufgrund seiner unpolaren Ethylgruppe in Alkanen und anderen Ölen und aufgrund seiner polaren Hydroxygruppe in Wasser lösen. Es ist damit also sowohl lipophil als auch hydrophil, während die Lösungsmittel nicht ineinander lösbar sind.

Homologe Reihe und Löslichkeit

Der Alkylrest und die Hydroxygruppe bestimmen das Lösungsverhalten der Alkanole. Bis zum Propanol lösen sie sich unbegrenzt in Wasser; ab Butan-1-ol allerdings nimmt die Wasserlöslichkeit ab, da der Alkylrest zunehmend das Lösungsverhalten bestimmt.

Eigenschaften

Reaktionen von Alkanolen

Oxidation

Die Oxidationszahlen in organischen Verbindungen ermittelt man folgendermaßen:

  1. Strukturformeln zeichnen
  2. An das Atom mit der höheren Elektronegativität wird an das Elektronenpaar „-1“ geschrieben, an das andere „+1“; bei gleicher Elektronegativität auf beiden Seiten „0“
  3. Die Zahlen eines Atoms werden addiert und in römischen Ziffern dazugeschrieben; dies ist die Oxidationszahl

Entscheidend bei einer Redoxreaktion ist die Oxidationszahl des Kohlenstoffatoms mit der funktionellen Gruppe.

Vorgehen zum Lösen von Redoxreaktionen mit Alkanolen

  1. Aufschreiben der Edukte und Produkte
  2. Ermitteln der Oxidationszahlen
  3. Elektronenanzahl aufschreiben
  4. Ladungsvergleich und -ausgleich (mit Oxonium- oder Hydroxid-Ionen, abhängig von der Lösungsumgebung)
  5. Richtigstellen der Stoffbilanz (mit Wasser)

Funktionelle Gruppen sauerstoffhaltiger organischer Verbindungen

Molekül Name des Moleküls Funktionelle Gruppe
Strukturformel von Ethanol Alkanol Funktionelle Gruppe eines Alkanols
Strukturformel von Ethansäure Alkan-/Carbonsäure Funktionelle Gruppe einer Alkansäure
Strukturformel von Ethanal Alkanal Funktionelle Gruppe eines Alkanals
Strukturformel von Propanon Alkanon Funktionelle Gruppe eines Alkanons

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