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Chemie: 10. Klasse | Aldehyde und Ketone

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Aldehyde und Ketone

Ein Aldehyd ist ein Alkanal und ein Keton ein Alkanon. Beide sind Oxidationsprodukte von Alkanolen. Sie enthalten als funktionelle Gruppe mindestens die Carbonylgruppe (s. Alkanon). Hergestellt werden Aldehyde durch Oxidation primärer Alkanole und Alkanone durch Oxidation sekundärer Alkohole.

Ketone können nur unter Zerstörung des Moleküls oxidiert werden, d.h. bei der Oxidation eines sekundären Alkanols ist das Alkanon das Endprodukt, während bei der Oxidation eines primären Alkohols ein Alkanal und daraus eine Alkansäure oder direkt eine Carbonsäure entsteht.

Nachweisreaktionen der Aldeyhde

Aldehyde können durch die Fehlingprobe, die Silberspiegelprobe (Tollensprobe) oder die Schiff′sche Probe nachgewiesen werden.

Fehlingprobe

Bei der Fehlingprobe wird die nachzuweisende Substanz in eine tiefblaue Kupfer(II)-Verbindung gegeben. Wenn ein Aldehyd vorliegt, färbt sich die Verbindung rotbraun: Kupfer(I)-oxid entsteht. Das Aldehyd ist zu einer Alkansäure oxidiert.

Fehlingprobe als Nachweisreaktion für Aldehyde

Silberspiegelprobe/Tollensprobe

Eine unbekannte Substanz wird in eine ammoniakalische Silbernitratlösung, dem Nachweisreagenz, gegeben. Dies wird erwärmt. Falls ein Aldehyd vorliegt, bildet sich an der Wand des Reaktionsgefäßes ein Silberspiegel. Daher der Name Silberspiegelprobe.

Silberspiegelprobe oder Tollensprobe als Nachweisreaktion
            für Aldehyde

Eigenschaften

Eigenschaften der Aldehyde

Eigenschaften der Ketone

Benennung von Aldehyden und Ketonen

Bei den Aldehyden wird an das entsprechende Alkan ein „-al“ und bei den Ketonen ein „-on“ angehängt. Die weiteren Regeln bleiben bestehen, wobei die Aldehydgruppe die niedrigste Zahl erhält.

Bei der Bezeichnung eines Moleküls wird es in folgender Reihenfolge benannt: Alkanal, Keton, Alkohol, Alkin, Alken, Alkan. Dabei ist aber auch zu beachten, dass die Endung „-ol“ nicht mit „-al“ oder „-on“ verwendet wird, sondern stattdessen die Vorsilbe „Hydroxy-“ genutzt wird.

Einige Aldehyde und Ketone besitzen auch Trivialnamen. So wird Methanal auch als Formaldehyd und Ethanal als Acetaldehyd bezeichnet. Propanon kann Aceton genannt werden.

Reaktionen der Aldehyden und Ketonen

Bei der Carbonylgruppe handelt es sich wie bei der Hydroxygruppe um eine polare Gruppe, da das Sauerstoff wegen seiner höheren Elektronegativität die bindenden Elektronen stärker anzieht. Dadurch wird das Kohlenstoffatom positiv polarisiert. An diesem kann sich ein nukleophiles Teilchen anlagern, weshalb die Reaktion als „nukleophile Addition“ bezeichnet wird. Nukleophile sind Elektronendonatoren, die mindestens ein freies Elektronenpaar besitzen und häufig polarisiert oder negativ geladen sind.

Reaktionsmechanismus der nukleophilen Addition

Der Reaktionsmechanismus der nukleophilen Addition ist eine Donator-Akzeptor-Reaktion, bei der das Nukleophil der Elektronendonator und die Carbonylgruppe der Elektronenakzeptor ist. Die Reaktion verläuft zudem säurekatalysiert.

1. Schritt

Zunächst wird das Sauerstoffatom wird protonisiert; dadurch wird das Kohlenstoffatom positiv geladen. Es bildet sich ein „Carbokation“.

Nukleophile Addition: Bildung eines
            Carbokations durch Protonoierung des Sauerstoffatoms
2. Schritt

Als nächstes lagert sich an das positiv geladene Kohlenstoffatom das Nukleophil an. Dies kann zum Beispiel ein Propanolmolekül sein.

Nukleophile Addition: Anlagerung des
            Nukleophils an das Carbokation
3. Schritt

Zum Schluss wird ein Proton abgespalten. Die Reaktion ist deshalb säurekatalysiert.

Nukleophile Addition: Abspaltung des Protons
Produkt der nukleophilen Addition

Das Produkt einer nukleophilen Addition ist, wenn

Bei einer weiteren Anlagerung eines Alkoholmoleküls an die Hydroxygruppe eines Halbketals/-acetals entsteht ein Vollketal/-acetal.

Besondere Carbonylverbindungen

Strukturformel von Cyclohexanon
Strukturformel von Cyclohexanon

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